中文名称: D-色氨酸
中文同义词: D-色氨酸;D-(+)一色氨酸;D-A-氨基-3-吲哚基-1-丙酸;D-胰化蛋白氨基酸;D-2-氨基-3-吲哚基-1 丙酸;D-色氨酸,99%;(R)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸;D-Α-氨基-3-吲哚丙酸
英文名称: D(+)-Tryptophan
D-TRP;D(+)-TRYPTOPHAN;D-TRYPTOPHAN;D-TRYPTOPHANE;D-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID;D-2-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID;D-2-AMINO-3-INDOLYLPROPANOIC ACID;D-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
CAS号: 153-94-6
分子式: C11H12N2O2
分子量: 204.23
EINECS号: 205-819-9
相关类别:氨基酸及其衍生物;生化试剂;Aromatics;Heterocycles;Indole Derivatives;Isotope Labelled Compounds;中间体；
Mol文件: 153-94-6.mol
D-色氨酸 性质
熔点 282-285 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 31.5 º (c=1, H2O 24 ºC)
折射率 31 ° (C=1, H2O)
水溶解性 11 g/L (20 ºC)
BRN 86198
稳定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents.
CAS 数据库 153-94-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 D-Tryptophan(153-94-6)
D-色氨酸 用途与合成方法
概述 D-色氨酸(英文D(+)-Tryptophan)常温下为白色或类白色至微黄色的结晶性粉末，无臭或微臭，味稍甜。水中溶解度1.14克(25℃)，溶于稀酸和稀碱，在碱中稳定，强酸中分解，对人和动物的生长发育、新陈代谢起重要的作用，被称为第二必需氨基酸，与L-型的物理化学性质几乎完全相同，仅旋光性相反，但它们的分布、功能及辅酶具有多样性，熔点很高，一般在200度以上，能溶于水，在近紫外光区域有吸收光的能力。
特性与作用 D-色氨酸作为一种非蛋白活性氨基酸，具有特殊的生理学性质，在食品饲料工业以及农业中可以作为非营养甜味剂、饲料添加剂、植物生长剂，在医药行业中，主要用于合成各种多肽，代替L-色氨酸延长肽类药物的半衰期并降低副作用，不致产生抗药性而成为酶抑制剂的重要合成前体。能提高机体的免疫能力，延缓过敏性反应的发生。大多数多肽类抗生素能抗革兰氏阳性菌，也有的对革兰氏阴性菌如绿脓杆菌、分枝杆菌、真菌、病菌、病菌和肿瘤细胞等有较好的抑制或杀灭作用。
用D-色氨酸合成半合成抗生素，其侧链对于其药理功能起着重要的作用，肽键很难被β-内酰酶作用，从而有较高的稳定性，而且有抗菌谱广，毒性小，过敏性低，吸收快，血浓度高，药力持续时间长等。
参考质量标准 项目 标准
外观 白色或微黄色结晶性粉末
含量 99.0%~101.0%
比旋光度 [α]D20 +30.5°~+32.5°
透光率 ≥95.0%
酸度PH 5.5 ~ 6.4
干燥失重 ≤0.2%
灼烧残渣 ≤0.1%
氯化物[Cl-] ≤0.02%
硫酸盐[SO42-] ≤0.02%
铵盐[NH4+] ≤0.02%
重金属[Pb] ≤10ppm
铁盐[Fe] ≤10ppm
砷盐[As2O3] ≤1ppm
其他氨基酸 符合规定
化学性质 白色片状结晶，味甜；水溶液呈弱酸性；mp为281-282℃，分解点为289℃；比旋光度[α]23D+33.7°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)， [α]20D-2.8°(0.5-2.0 gm/ml，1mol/L HCl)，LD50 (大鼠，腹腔) 4289 mg/kg。
用途 用于生化研究。
用途 是重要的营养剂，医药上用作癞皮病的防治剂
生产方法 以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应，经硫酸酸化后在冰水中研磨，过滤后水中重结晶，最后用胰羧肽酶处理，除去L-型，乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。
安全信息
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38-41-37/38-22
安全说明 24/25-36/37/39-36-26
WGK Germany 3
RTECS号 YN6129000
F 8
HazardClass IRRITANT
海关编码 29339990
中文名称 CAS 产品缩写
N-α-Z-L-tryptophan methyl amide 53708-61-5 Z-Trp-NHMe
N-in-formyl-D-tryptophan hydrochloride 367453-01-8 H-D-Trp(For)-OH.HCl
N-in-formyl-L-tryptophan hydrochloride 38023-86-8 H-Trp(For)-OH.HCl
D-tryptophan ethyl ester hydrochloride 61535-49-7 H-D-Trp-OEt.HCl
L-色氨酰胺盐酸盐 5022-65-1 L-Trp-NH2.HCl
D-色氨酸 153-94-6 H-D-Trp-OH
FMOC-D-色氨酸 86123-11-7 Fmoc-D-Trp-OH
N(α)-Boc-D-色氨酸 5241-64-5 Boc-D-Trp-OH
Boc-DL-色氨酸 112525-72-1 Boc-DL-Trp-OH
2-氨基-3-（1H-吲哚-3-基）-丙酰胺 6720-02-1
DL-色氨酸 20064 H-DL-Trp-OH
H-D-Trp-allyl ester · HCl N/A H-D-Trp-allyl ester · HCl
Ac-Trp-ONp 14009-92-8 Ac-Trp-ONp
H-Trp-AMC Hydrochloride salt 201860-49-3 H-Trp-AMC Hydrochloride salt
Z-Trp(Boc)-OH · DCHA 218938-57-9 Z-Trp(Boc)-OH · DCHA
H-α-Me-DL-Trp-OMe 114524-80-0 H-α-Me-DL-Trp-OMe
H-α-Me-DL-Trp-OH 153-91-3 H-α-Me-DL-Trp-OH
N-Me-Trp-OH 526-31-8 N-Me-Trp-OH
Fmoc-D-Trp(Me)-OH 168471-22-5 Fmoc-D-Trp(Me)-OH
Fmoc-Trp(Me)-OH N/A Fmoc-Trp(Me)-OH
Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH 197632-75-0 Fmoc-N-Me-Trp(Boc)-OH
Fmoc-N-Me-Trp-OH 112913-63-0 Fmoc-N-Me-Trp-OH
Z-Trp-OSu 50305-28-7 Z-Trp-OSu
Z-Trp-ONp 16624-64-9 Z-Trp-ONp
Z-Trp-NH2 20696-64-4 Z-Trp-NH2
Z-DL-Trp-OH 13058-16-7 Z-DL-Trp-OH
H-Trp-βNA 3326-63-4 H-Trp-βNA
Ac-Trp-OMe 2824-57-9 Ac-Trp-OMe
Ac-Trp-OEt 2382-80-1 Ac-Trp-OEt
H-DL-Trp-OMe · HCl 5619-09-0 H-DL-Trp-OMe · HCl
H-DL-Trp-OEt · HCl 6519-67-1 H-DL-Trp-OEt · HCl
H-D-Trp-OBzl · HCl 22839-16-3 H-D-Trp-OBzl · HCl
H-Trp-OtBu · HCl 16874-09-2 H-Trp-OtBu · HCl
H-DL-Trp-NH2 · HCl 67607-61-8 H-DL-Trp-NH2 · HCl
Chloroac-Trp-OH 64709-57-5 Chloroac-Trp-OH
Bz-Trp-OH 4302-66-3 Bz-Trp-OH
Adpoc-Trp-OH 68388-91-0 Adpoc-Trp-OH
Ac-Trp-NHMe 6367-17-5 Ac-Trp-NHMe
Ac-Trp-NH2 2382-79-8 Ac-Trp-NH2
Fmoc-Trp(For)-OH 152338-45-9 Fmoc-Trp(For)-OH
Fmoc-D-Trp-OPfp 136554-94-4 Fmoc-D-Trp-OPfp
Fmoc-Trp-OPfp 86069-87-6 Fmoc-Trp-OPfp
Boc-Trp(Mts)-OH · DCHA 92916-48-8 Boc-Trp(Mts)-OH · DCHA
L-色氨酸 73-22-3 H-Trp-OH
N-乙酰-L-色氨酸 1218-34-4 Ac-Trp-OH
N-乙酰-DL-色氨酸 87-32-1 Ac-DL-Trp-OH
N-乙酰-D-色氨酸 2280-01-5 Ac-D-Trp-OH
N(α)-Boc-L-色氨酸 13139-14-5 Boc-Trp-OH
N-α-Boc-L-Tryptophan benzyl ester 57229-67-1 Boc-Trp-OBzl
Boc-L-Tryptophan amide 62549-92-2 Boc-Trp-NH2
N-叔丁氧羰基-N\\\\\\\'-叔丁氧羰基-L-色氨酸 144599-95-1 Boc-Trp(Boc)-OH
BOC-L-色氨酸(Nin-甲酰) 47355-10-2 Boc-Trp(For)-OH
FMOC-L-色氨酸 35737-15-6 Fmoc-Trp-OH
N(α)-苄氧羰基-D-色氨酸 2279-15-4 Z-D-Trp-OH
N(α)-苄氧羰基-L-色氨酸 7432-21-5 Z-Trp-OH
N-α-Z-L-tryptophan benzyl ester 69876-37-5 Z-Trp-OBzl
N-α-Z-N-in-Boc-L-tryptophan benzyl ester N/A Z-Trp(Boc)-OBzl
N-in-Boc-D-tryptophan 201290-11-1 H-D-Trp(Boc)-OH
N-in-Boc-L-tryptophan 146645-63-8 H-Trp(Boc)-OH
L-色氨酸苄酯盐酸盐 35858-81-2 H-Trp-OBzl.HCl
L-色氨酸乙酯盐酸盐 2899-28-7 H-Trp-OEtHCl
L-色氨酸甲酯盐酸盐 7524-52-9 H-Trp-OMe.HCl
D-色氨酸甲酯盐酸盐 14907-27-8 H-D-Trp-OMe.HCl
L-tryptophan-amide N/A L-Trp-NH2
D-tryptophan-amide N/A D-Trp-NH2
D-色氨醇 52485-52-6 D-Tryptophanol
Boc-Trp(For)-OSu 70601-13-7 Boc-Trp(For)-OSu
Boc-Trp-OSu 545256 Boc-Trp-OSu
Boc-Trp-ONp 15160-31-3 Boc-Trp-ONp
Boc-Trp-OMe 33900-28-6 Boc-Trp-OMe
1-甲基-D-色氨酸 110117-83-4 1-Me-D-Trp-OH
1-甲基-L-色氨酸 21339-55-9 1-Me-L-Trp-OH
N-乙酰-L-色氨酸甲酯 2824-57-9 AC-TRP-OME
Z-D-色氨酸苄酯 126496-81-9 Z-D-Trp-Obzl
FMOC-TRP(BOC)-OPFP 181311-44-4 FMOC-TRP(BOC)-OPFP
L-色氨酸苯甲酯 4299-69-8 L-TRYPTOPHAN BENZYL ESTER